西南交大肖检彭羽课题组：依据光催化串联环化反响快速组成松香烷二萜10-epi-Epoxyhinokiol及抗癌活性研讨

  松香烷型二萜天然产品因为结构的杂乱性和生物活性的多样性，引起了很多有机组成化学家和药物化学家的研讨重视。2015年，浙江大学的王楠副教授在中科研沈阳使用生态研讨生作业期间，初次从杉木的树叶中别离得到Epoxyhinokiol。他们发现该天然产品具有特别的四氢呋喃结构单元，并将归属于芳基型松香烷型二萜。在结构上，这个二萜天然产品具有接连三个手性立体中心，其间包括一个全碳季碳中心，它的全组成具有必定的挑战性。

  近来，西南交通大学的肖检助理研讨员/彭羽教授课题组以6步化学反响，高效完结了松香烷二萜10-epi-Epoxyhinokiol及其类似物，并对方针天然产品及其类似物的抗癌活性和构效联系进行了开始研讨。相关研讨成果以封面引荐方式宣布于Org.Lett.2024

  依据光催化串联环化反响快速组成松香烷二萜10-epi-Epoxyhinokiol及抗癌活性研讨

  首要，该课题组对松香烷二萜2进行了反组成剖析，他们规划并展开光催化的串联环化反响，一步构建两根碳碳键和两个接连手性立体中心，然后快速得到芳基松香烷二萜的四环骨架6；再经光/镍双催化偶联反响引入异丙基策链，原则上可完成方针天然产品的全组成。该规划中，两次光催化反响的展开与使用是本组成道路的最大特征，且该组成道路的具有高效、会聚等特色。

  该组成从片段化合物8和9的制备动身，两个片段质料选用经典Wittig反响和Luche复原反响可十克级规模化制备得到；再经Mitsunobu反响完结两个片段的衔接。接着，所得到的二烯化学化合物7在光催化条件下顺畅得到四环骨架化合物10-epi-6。美中不足的是，该骨架中的C10位手性中心的相对立体化学与天然产品相反。终究，经BBr3脱甲基和亲电卤代反响得到芳基溴化物13之后，再选用光/镍双催化偶联反响引入异丙基侧链，终究完结了松香烷二萜10-epi-Epoxyhinokiol15的组成。从一起中间体化合物10-epi-6动身，完成了相关类似物的组成，并经过单晶衍射剖析确证其结构。接下来，他们还完结了这些松香烷二萜的手性组成。

  终究，该课题组对这类的二萜化合物的抗肿瘤活性(4T1癌细胞)及其构效联系进行了开始研讨。他们发现，酚羟基作为药效基团至关重要；将其改造为甲氧基后，化合物12无抗癌活性。一起，结构更杂乱的的类似物15和17（C13位和C14异丙基替代）的抗癌活性也不及化合物10-epi-6。

  肖检助理研讨员/彭羽教授课题组以光催化的串联环化反响和光/镍双催化偶联反响为要害步骤，经6步成功完成松香烷二萜10-epi-Epoxyhinokiol及类似物的化学组成；并对它们的抗肿瘤活性(4T1癌细胞)及其构效联系进行了开始研讨。试验依据成果得出，以光催化为要害反响的组成战略规划在天然产品或药物分子的全组成中具有宽广的展开空间和潜在的使用价值。

  肖检，博士，助理研讨员，硕士生导师。2018年结业于兰州大学功用有机分子化学国家重点试验室，师从彭羽教授，首要是做木脂素类天然产品的全组成研讨。2018年10月入职于西南交通大学生命科学与工程学院展开教育科研作业；2023年1月作业联系划转至化学学院，现为西南交通大学化学学院助理教授，硕士生导师。先后掌管中心高校科研项目，并作为首要参加者参加多项国家自然科学基金面上项目。2019年当选西南交通大学青苗方案项目赞助。在Org. Lett、Chem. Commun等国内外干流学术杂志宣布论文近20篇，请求发明专利2件。现在首要研讨方向为“功用导向的天然产品或药物分子全组成，及组成新方法研讨”。

  彭羽，博士，教授，博士生导师。由四川省彭州中学保送入兰州大学化学系有机专业，2000年结业于化学基地班并保送为硕博连读研讨生，师从李卫东教授，首要是做萜类天然产品的全组成研讨。2005年获兰州大学有机化学专业博士学位，同年留校持续从事科研和教育作业。2008年7月至2009年8月以博士后身份赴美国内华达大学(UNR)和加州大学圣芭芭拉分校(UCSB)进行研讨，协作导师为Liming Zhang教授，首要是做金催化下的均相有机反响研讨及其在生物碱天然产品组成中的使用。2014年5月任兰州大学功用有机分子化学国家重点试验室教授，现为西南交通大学化学学院教授，博士生导师。2018年当选四川省引入海内外高层次人才（四川省特聘专家）。先后掌管5项国家自然科学基金和若干教育部科研项目，为国家自然科学基金委、科技部等项目评定专家。在国内外干流学术杂志宣布论文80余篇，授权发明专利4项。现在首要是做天然产品的化学组成研讨。